AC米兰在0203赛季切尔西战胜尤文图斯，积分领先他们战胜尤文图斯赢得欧冠冠军切尔西战胜尤文图斯，积分领先，在0405赛季切尔西战胜尤文图斯，积分领先他们也杀进欧冠决赛，可惜被利物浦上演伊斯坦布尔奇迹期间，他们还赢过两座意甲冠军，在0304赛季他们切尔西战胜尤文图斯，积分领先的丢球数仅是24球后来，斯塔姆和卡福的加盟让AC米兰的后防线更加星光熠熠，马尔蒂尼也来到切尔西战胜尤文图斯，积分领先了左后卫的位置上虽然一对一的个人防守表现。

2005年，利物浦在土耳其伊斯坦布尔的阿塔图克体育场以33点球32战胜AC米兰2006年，巴塞罗那在法国巴黎的法兰西大球场以21战胜阿森纳2007年，AC米兰在希腊雅典的奥林匹克球场以21战胜利物浦2008年，曼联在俄罗斯莫斯科的卢日尼基体育场以11点球65战胜切尔西2009年，巴塞罗那在意大利。

1964年，国际米兰以31战胜皇家马德里 1965年，国际米兰以10战胜本菲卡 1966年，皇家马德里以21战胜贝尔格莱德游击 1967年，凯尔特人以21战胜国际米兰 1968年，曼联以41战胜本菲卡 1969年，AC米兰以41战胜阿贾克斯 1970年，费伦克凯慧瓦洛斯以10战胜尤文图斯 1971。

尤文图斯的大比分输球原因众多，首先球队完全无法应对切尔西快节奏的比赛风格，其次后者在主力逐渐回归的情况下硬实力要远强于尤文，最后是双方球员的对抗能力差距太过悬殊首回合交手时尤文的取胜带有一定的运气成分当时切尔西队内多名主力球员没有出场，这才给了对方可乘之机但这样的侥幸胜利显然难以。

尤文图斯面对这样的队伍，是没有胜算的因为切尔西不在是原来的那只队伍想战胜只能改变战术或者跟着学习整合的策略不然尤文图斯别想再打败切尔西。

在关键的欧冠决赛中，切尔西以43的总比分战胜德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得了历史上第一座欧洲冠军联赛冠军除了欧冠的辉煌，迪马特奥在足总杯上也表现优异，带领切尔西赢得了冠军尽管在联赛中表现平平，最终获得第六名，但迪马特奥的执教能力得到了认可，并在赛季结束后转正，与切尔西签订了一份为期两年的新。